这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。 　　通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明...

1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他，澳门才是她的家时，他无奈留下教美术。 　　以翔率真激情的教学方式，导致他差点失去工作，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞职...